《海盗旗升起》（非常）松散地改编自18世纪绅士海盗Stede Bonnet的真实冒险故事。　　在把看似美妙的绅士生活交换为惊心动魄的海盗生活后，Stede成为了复仇号海盗船的船长。Stede一直在努力赢得可能会叛变的船员的尊重，而在与臭名昭著的黑胡子船长发生一场决定性的冲突后，他的命运发生了变化

彼得(科林·法瑞尔·科林·法瑞尔饰)是一个善良的人，但在绝望中，他加入了名为 "短尾 "成了小偷。在一次意外中，皮特得罪了黑帮老大索莫斯(拉塞尔·克罗(Russell Crowe)饰演)，导致了他的死亡。为了保命，他不得不踏上逃亡之旅。一天，皮特潜入报业大亨艾萨克(威廉·赫特·威廉·赫特饰)的豪宅企